Teardrop přívěsy vznikly v USA ve třicátých letech 20. století a staly se extrémně populární ve čtyřicátých letech po ukončení druhé světové války. Válka skončila a občané USA hledali cestu jak cestovat s rodinami na dovolenou. Malý přívěs byl lehký a mohl být snadno tažen za rodinným vozem, který měl ve 30. a 40. letech motor pod 100 koňských sil. Většina původních přívěsů Teardrop byla vyrobena z materiálů získaných z přebytkových trhů druhé světové války. Podvozek byl vyroben z ocelového U kanálu nebo z kulatých ocelových trubek a v některých případech kola pocházela z džípů. Vnější povrchy byly obvykle vyrobeny z hliníkových křídel letadel druhé světové války, které dodávaly přívěsům Teardrop jejich lesk. Popularita těchto přívěsů pokračovala i v 50. letech. Tato popularita byla způsobena kutilstvím, kdy si chtěl každý šikovný Američan postavit přívěs vlastníma rukama. Popularita přívěsu se začala zmenšovat koncem 50. let, protože Američané chtěli „větší a lepší“ karavany. V této době si již mohli dovolit větší a výkonnější automobily, kterými bylo možné táhnout větší karavany než menší slzné přívěsy.
Dnes existuje několik výrobců těchto malých přívěsů, ale většina z nich se vyrábí v malých zakázkových dílnách.
I když se od vzniku prvních malých přívěsu hodně změnilo, tak v současné době opět získávají na popularitě. Přívěsy jsou elegantní, aerodynamické a praktické. Tyto malé přívěsy jsou vyráběny ve tvaru slzy a to je důvod, proč jim říkáme
„The Teardrop Trailer“.
